Depois de 1873, Drexel, Morgan e sua figura dominante, J. P. Morgan, tornaram-se, de longe, a principal empresa de investimentos nos EUA. O outro grande interesse financeiro poderoso no Partido Democrata foi o poderoso banco de investimento europeu dos Rothschilds, cujo agente, August Belmont, foi tesoureiro do Partido Democrata nacional por muitos anos.
A enorme influência dos Morgans nos governos democratas de Grover Cleveland (1885-1889, 1893-1897) pode ser vista simplesmente olhando para seus líderes. O próprio Grover Cleveland passou praticamente toda a sua vida no âmbito Morgan. Ele cresceu em Buffalo como advogado ferroviário, sendo um de seus principais clientes a New York Central Railroad, dominada por Morgan. Entre os governos, tornou-se sócio do poderoso escritório de advocacia Bangs, Stetson, Tracey e MacVeagh, em Nova York. Essa firma, no final da década de 1880, tornou-se a principal firma jurídica da Dinastia Morgan, em grande parte porque o sócio sênior Charles B. Tracey era cunhado de J. P. Morgan. Depois que Tracey morreu em 1887, Francis Lynde Stetson, um velho amigo próximo de Cleveland, tornou-se o sócio dominante da firma, bem como o advogado pessoal de J. P. Morgan. (Esta é agora a empresa de Wall St. de Davis, Polk e Wardwell.)
Os gabinetes de Grover Cleveland estavam infiltrados por homens de Morgan, com uma reverência ocasional para outros banqueiros. Considerando os funcionários mais encarregados da política externa, seu primeiro secretário de Estado, Thomas F. Bayard, foi um aliado próximo e discípulo de August Belmont; na verdade, o filho de Belmont, Perry, viveu e trabalhou para Bayard no Congresso como seu principal assessor. O secretário de Estado dominante no segundo governo de Cleveland foi o poderoso Richard Olney, um dos principais advogados dos interesses financeiros de Boston, que sempre esteve ligado aos Morgans e, em particular, estava no conselho da Boston and Maine Railroad, administrada por Morgan, e mais tarde ajudaria Morgan a organizar a General Electric Company.
Os setores de Guerra e Marinha sob Cleveland eram igualmente dominados por banqueiros. O secretário de guerra dos Brahmins de Boston (as famílias da elite de Boston), William C. Endicott, casou-se com um membro da rica família Peabody. O tio da esposa de Endicott, George Peabody, havia estabelecido uma firma bancária que incluía o pai de J. P. Morgan como sócio sênior; e um Peabody tinha sido padrinho no casamento de J.P. O secretário da Marinha liderava o financista da cidade de Nova York William C. Whitney, um amigo próximo e principal conselheiro político de Cleveland. Whitney estava intimamente ligado aos Morgans na administração da Ferrovia Central de Nova York.
O secretário da Guerra no segundo governo de Cleveland era um velho amigo e assessor de Cleveland, Daniel S. Lamont, anteriormente funcionário e protegido de William C. Whitney. Finalmente, o segundo secretário da Marinha foi uma congressista do Alabama, Hilary A. Herbert, advogada e amiga muito próxima de Mayer Lehman, sócio fundador da empresa mercantil nova-iorquina Lehman Brothers, que logo se voltaria agressivamente para setor de bancos de investimento. De fato, o filho de Mayer, Herbert, que mais tarde seria governador de Nova York durante o New Deal, recebeu o nome de Hilary Herbert.
O grande ponto de virada da política externa americana ocorreu no início da década de 1890, durante o segundo governo de Cleveland. Foi então que os EUA passaram de forma acentuada e permanente de uma política externa de paz e não intervenção para um programa agressivo de expansão econômica e política no exterior. No centro da nova política estavam os principais banqueiros dos Estados Unidos, ansiosos para usar a crescente força econômica do país para subsidiar e alimentar à força os mercados de exportação e os canais de investimento que eles financiariam, bem como para garantir títulos de governos do Terceiro Mundo. O principal foco da expansão agressiva na década de 1890 foi a América Latina, e o principal Inimigo a ser desalojado foi a Grã-Bretanha, que havia dominado os investimentos estrangeiros naquela vasta região.
Em uma notável série de artigos em 1894, a revista Bankers estabeleceu a agenda para o restante da década. Sua conclusão: se “pudéssemos arrancar os mercados sul-americanos da Alemanha e da Inglaterra e mantê-los permanentemente, isso seria de fato uma conquista que talvez valesse um grande sacrifício”.
O associado de longa data de Morgan, Richard Olney, atendeu ao chamado, como Secretário de Estado de 1895 a 1897, colocando os EUA rumo a um Império. Depois de deixar o Departamento de Estado, ele resumiu publicamente a política que havia seguido. O velho isolacionismo anunciado pelo discurso de despedida de George Washington acabou, ele vaticinou. Chegou a hora, declarou Olney, em que “cabe a nós aceitar a posição de comando (…) entre o Poder da Terra”. E, “a necessidade atual urgente de nossos interesses comerciais”, acrescentou, “é mais mercados e mercados maiores” para produtos americanos, especialmente na América Latina.
Honrando suas palavras, Cleveland e Olney passaram a usar beligerantemente o poder dos EUA para expulsar a Grã-Bretanha de seus mercados e pontos estratégicos na América Latina. Em 1894, a Marinha dos Estados Unidos usou ilegalmente a força para romper o bloqueio do Rio de Janeiro por uma rebelião apoiada pelos britânicos com o objetivo de restaurar a monarquia brasileira. Para garantir que a rebelião fosse sufocada, a Marinha dos EUA estacionou navios de guerra no porto do Rio por vários meses.
Durante o mesmo período, o governo dos EUA enfrentou uma situação complicada na Nicarágua, onde planejava garantir os títulos da American Maritime Canal Company para construir um canal cruzado o país. O novo regime do general Zelaya ameaçava revogar essa concessão do canal; ao mesmo tempo, uma reserva independente de índios Mosquitos, protegida por décadas pela Grã-Bretanha, situava-se na extremidade leste do canal proposto. Em uma série de manobras hábeis, usando a Marinha e desembarcando os fuzileiros navais, os EUA conseguiram subjugar Zelaya e expulsar os britânicos e assumir o território Mosquito.
Em Santo Domingo (atual República Dominicana), a França recebeu o Grande Porrete americano. Na Santo Domingo Improvement Company, em 1893, um consórcio de banqueiros de Nova York comprou toda a dívida de Santo Domingo de uma empresa holandesa, recebendo o direito de cobrar todas as receitas alfandegárias dominicanas em pagamento pela dívida. Os franceses ficaram tensos no ano seguinte, quando um cidadão francês foi assassinado naquele país, e o governo francês ameaçou usar a força para obter reparações. Seu alvo para reparações era a receita alfandegária dominicana, momento em que os EUA enviaram um navio de guerra para a área para intimidar os franceses.
Mas a crise mais alarmante desse período ocorreu em 1895-96, quando os EUA estavam a um fio de uma guerra real com a Grã-Bretanha por uma disputa territorial entre a Venezuela e a Guiana Britânica. Essa disputa de fronteira durava quarenta anos, mas a Venezuela atraiu astutamente o interesse americano ao conceder concessões aos americanos em jazidas de ouro na área disputada.
Aparentemente, Cleveland estava farto da “ameaça britânica” e se avançou rapidamente para a guerra. Seu amigo próximo Don Dickinson, dirigente do Partido Democrata de Michigan, fez um discurso belicoso em maio de 1895 como presidente interino. As guerras são inevitáveis, declarou Dickinson, pois surgem da competição comercial entre as nações. Os Estados Unidos enfrentam o perigo de numerosos conflitos, e claramente o inimigo era a Grã-Bretanha. Depois de revisar a história da suposta ameaça britânica, Dickinson vaticinou que “precisamos e devemos ter mercados abertos em todo o mundo para manter e aumentar nossa prosperidade”.
Em julho, o secretário de Estado Olney enviou aos britânicos uma nota insultuosa e contundente, declarando que “os Estados Unidos são praticamente soberanos neste continente, e seu decreto é lei sobre os assuntos aos quais limita sua interposição”. O presidente Cleveland, irritado com a rejeição britânica da nota, entregou um comunicado virtual de guerra ao Congresso em dezembro, mas a Grã-Bretanha, recentemente ocupada com problemas com os bôeres na África do Sul, decidiu ceder e concordar com um acordo de fronteira. Ofensivamente, os venezuelanos não receberam um único assento na comissão de arbitragem acordada.
Com efeito, os britânicos, ocupados em outros lugares, cederam o domínio na América Latina aos Estados Unidos. Era hora de os EUA encontrarem mais inimigos para desafiar.
A próxima e maior intervenção latino-americana foi, é claro, em Cuba, onde um governo republicano entrou na guerra instigado por sua ala jingo estreitamente aliada aos interesses de Morgan, liderada pelo jovem secretário adjunto da Marinha Theodore Roosevelt e por seu poderoso mentor Brahmin de Boston, o senador Henry Cabot Lodge. Mas a intervenção americana em Cuba começou no regime de Cleveland-Olney.
Em fevereiro de 1895, uma rebelião pela independência cubana eclodiu contra a Espanha. A resposta original dos EUA foi tentar acabar com a ameaça de guerra revolucionária aos interesses de propriedade americanos, apoiando o domínio espanhol, alterado por uma autonomia dos cubanos para pacificar seus desejos de independência. Aqui estava o prenúncio da política externa dos EUA desde então: tentar executar manobras nos países do Terceiro Mundo para patrocinar “forças alternativas” ou interesses “moderados” que não existem na realidade. O grande proponente dessa política foi o milionário açucareiro cubano Edwin F. Atkins, amigo íntimo do também bostoniano Richard Olney e sócio da J. P. Morgan and Company.
No outono de 1895, Olney concluiu que a Espanha não poderia vencer e que, em vista do “grande e importante comércio entre os dois países” e das “grandes quantidades de capital americano” em Cuba, os EUA deveriam executar uma mudança de 180 graus e apoiar os rebeldes, até mesmo reconhecendo a independência cubana. O fato de que tal reconhecimento certamente levaria à guerra com a Espanha não parecia digno de nota. Os EUA haviam entrado no caminho da guerra com a Espanha, um caminho que chegaria à sua conclusão lógica três anos depois.
Apoiando ardentemente o curso pró-guerra estavam Edwin F. Atkins e August Belmont, em nome dos interesses bancários de Rothschild. A Dinastia Rothschild, que havia sido financiadora de longa data da Espanha, recusou-se a estender qualquer crédito adicional à Espanha e, em vez disso, garantiu emissões de títulos revolucionários cubanos e até assumiu total obrigação pelo saldo não garantido.
Durante a conquista de Cuba na Guerra Hispano-Americana, os Estados Unidos também aproveitaram a ocasião para expandir muito seu poder na Ásia, tomando primeiro o porto de Manila e depois todas as Filipinas, e depois disso passou vários anos esmagando as forças revolucionárias do movimento de independência das Filipinas.